Løchen fikk sin utdanning hos Wilhelm von Hanno, deretter fulgte det undervisning av Julius Middelthun på Kunst og Håndverksskolen, før han begynte på Knut Bergslien malerskole. Det var under tiden hos bergslien at den unge mannen bestemte seg for at han ønsket å bli maler.
Edvard Munch anså Løchen som en nær venn i sine ungdomsår. De tilhørte begge den nye generasjonen med unge, norske malere og traff hverandre på den berømte «Pultosten». Bygården som gikk under dette navnet, lå vegg i vegg med Bergsliens malerskole og var et populært sted hvor unge kunstnere leide atelier. «Pultosten» har i norsk kunsthistorie blitt et myteomspunnet sted, hvor norske kunstnere møttes og ga hverandre undervisning og korreksjon. Det sosiale miljøet var selvsagt også viktig i brytningstiden som den nye generasjonen levde midt i.
Slutten på 1880 årene og «bohem-tiden» var et opprør mot det etablerte borgerskapets konservative verdier og idealer. Kunstens etablerte skjønnhetskrav, stod i kontrast til behovet for en naturalisme og subjektivisme, som spiret frem hos de unge kunstnerne. Mange så til Paris, og Erik Werenskiold presenterte disse nye tendensene for publikum i sin tekst i Nyt Tidskrift, juni 1888. Her skrev Werenskiold om de franske impresjonistene som utfordret Düsseldorf skolen med «nye» motiver, ekspressiv penselføring og ikke minst livlig fargebruk. I tillegg hadde impresjonistene klart å etablere sin årlige utstilling i Paris, og dermed blitt tilgjengelig for et bredt publikum.
I Norge førte denne tiden også med seg en naturalisme i maleriet, som ga gjenklang av det som skjedde i litteraturen Georg Brandes, Henrik Ibsen, Amalie Skram og Knut Hamsun var eksempler på litterater som ønsket å formidle verden slik den virkelig var, uten forskjønnende allegorier og sløret blikk. Det samme ønsket flere norske billedkunstnere av billedkunsten. De nye motivene ble ærlige fremstillinger av den verden som de omga seg med, uten å ta hensyn til at kunsten skulle være vakker eller sømmelig, slik borgerskapet ønsket. En av våre mest kjente protagonister for dette i norsk kunsthistorie er Christian Krohg.
Krohg skal ha oppdaget Løchens talent som kunstner tidlig, og vært en av hans største fremsnakker. På denne tiden leide Løchen et arbeidsatelier i Sjøgaten 25 i Vika. Området var den gang preget av slitne bygårder, prostitusjon og nød. Løchens atelier ga ham ikke bare mulighet for møter med Krohg, men ble også opphavsstedet til hans mest omtalte motivkrets, hustak. Løchens malerier av takstein, vinduer og møner viser en kunstner som har et bevisst forhold til komposisjonen av linjer, vinkler og lys. I dag har de også stor verdi som dokumentasjonsmateriale av en bydel i Oslo som ble sanert for å gi plass til Rådhuset og en storby som krøp nærmere fjorden og endret landskapet slik vi ser det i Akershus 1883. Løchens vika-landskap vitner om en ung maler som tok et modig valg ved å tenke ut en ny og ukjent motivkrets i maleriet. Men i Løchens samtid, ble hans malerier av hustak fullstendig sablet ned av publikum da han stilte dem ut på Blomqvist i en alder av bare 18 år. Hans kunstnerkollegaer slo derimot ring om den unge maleren, og roste ham for hans arbeider. Jappe Nilsen omtalte denne effekten som en «en rungende Succés de Scandal». Samme år deltar Løchen på Frits Thaulows friluftsakademi på Modum, og maler det som regnes som hans kunstneriske hovedverk; Malerskolens atelier på Modum, Etter en søvnløs natt, Etter regn og Den gamle Drammensvei.
Løchen debuterer på Høstutstillingen i 1883 med Malerskolens atelier på Modumog Etter en søvnløs natt. Publikum er nådeløse og kaller maleriene for en «fæl» realisme. I dag sees disse to motivene som et tydelig frempek mot moderne tider og som et brudd med det skjønnhetskravet som hadde dominert det norske kunstidealet. I sin egen tid fikk Løchen ros fra både Edvard Munch og Ludvig Karsten for Malerskolens atelier på Modum. Etter en søvnløs natt skal ha vært inspirert av Krohgs Mor og barn fra besøket hos Gaihede familien i Skagen.
Løchen slår seg ikke til ro som kunstmaler, og forsøker i 1886 å etablere seg som skuespiller. Men slik som mange tror, avtar ikke hans maleriske praksis på grunn av dette og han maler med likt omfang i de kommende årene samtidig som han arbeider som skuespiller. Med en ny vennekrets fra teater- og litteratur miljøet, oppstår det også nye motiver. I Interiør 1888 (Skisse av tre herrer) maler Løchen Løytnant Valentin Sundbye fra Bergenske Brigade, maleren Hjalmar Johnsen og skribenten Henrik Jæger samlet i et lystig lag. Komposisjonen består av et gyllent bakgrunnslys i kontrast til de sortkledde mennene. Atmosfæren er fylt av røk fra sigaretter og i forkant sees flere flasker. Skissen ble malt på i Johnsens hotellværelse på Hotel Bergen og platen er faktisk lokket på Johnsens eget malerskrin. I tillegg til motivets lystige stemning, viser skissen Løchens kreative innfall og løsninger.
Litteraturen om Kalle Løchens forteller om en ung mann som til stadighet trekkes mot de ulike talentene han har som skribent, maler og kunstmaler. Etter en tid som skuespiller, tar Løchen en pause fra teatret og reiser til Paris i 1889 på kunstnerstipend. Planen var å følge undervisning hos Léon Bonnat, men vel fremme i den pulserende byen trekkes han heller mot teatrene. Likevel kan man lese at Løchen ble et samlingspunkt for de norske kunstnere som samlet seg omkring Montmartre i perioden 1889-1890. Og selv om malingen uteble i Paris, ga oppholdet impulser til hans senere verk som Portrett av H. Munthe, Fra foajeen, Den Nationale Scene og Etter et brudd (fra Sollia Prestegård). I disse maleriene kan man se påvirkning fra Edgar Degas og Henri de Toulouse-Lautrec.